北京时间9月9日凌晨3点钟，22-23赛季小组赛首轮小组赛全面打响，曼联坐镇梦剧场迎来西甲劲旅皇家社会的挑战，上半场C罗打进1球，但是因为越位被吹。下半场席尔瓦制造点球，门德斯罚中，曼联主场0:1告负。

曼联本赛季低开高走，在遭遇两连败后，一度落后积分榜的最后一名，但是滕哈格迅速调整，从击败利物浦开始，随即打出一波4连胜，上轮更是击败阿森纳，滕哈格证明了自己的执教能力。本场比赛滕哈格主动做出轮换，C罗重返首发，与埃兰加和安东尼组成三叉戟，中场麦克托米奈和B费轮休，卡塞米罗和弗雷德顶替他们的位置与埃里克森组建3中场，后防线上马拉西亚，马奎尔，林德洛夫和达洛特，门将还是德赫亚。皇家社会夏窗卖走了主力中锋伊萨克，西甲开赛拿到2胜1平1负，上轮更是逼平了马竞，首发方面大卫-席尔瓦和久保健英领衔首发。

第16分钟，埃里克森斜传兜至门前，C罗抢点头球没有顶上。第35分钟，达洛特斜传禁区前，C罗再次利用强大的滞空能力完成头球破门，可惜这球因为越位，进球无效，C罗错过了赛季首球的机会。

下半场开始，滕哈格做出换人调整，B费替下埃里克森，利桑德罗-马丁内斯替下达洛特。第46分钟，B费右路起球传中，C罗的头球稍稍偏出。第48分，埃兰加回敲C罗，葡萄牙天王禁区前一脚远射高出横梁，看得出C罗非常渴望进球。第57分钟，大卫-席尔瓦禁区内射门造成了马丁内斯的手球，皇家社会获得了点球，布赖斯-门德斯主罚点球命中，1:0！皇家社会取得领先，这是皇家社会队史首次攻破曼联的球门，此前4次欧战对阵曼联，皇家社会1场未胜+1球未进。

第63分钟，久保健英禁区左侧一脚劲射被德赫亚挡出；1分钟过后，B费右路45度斜传到后点，卡塞米罗后点头球弹地高出；第77分钟，卡塞米罗禁区外一脚势大力沉的远射被皇家社会门将雷米罗倒地封出；第84分钟，马丁内斯带球突破中场送出直塞，弗雷德左路得球低平球传中，C罗禁区中路撞射造成角球。最终曼联也无力改写比分，0:1在梦剧场首次输给了皇家社会，4连胜也遭到了终结。

曼联首发：1-德赫亚、20-达洛特、2-林德洛夫、5-马奎尔、12-马拉西亚、18-卡塞米罗、17-弗雷德、14-埃里克森、36-埃兰加、21-安东尼、7-C罗

替补：22-希顿、31-杜布拉夫卡、6-利桑德罗-马丁内斯、8-布鲁诺-费尔南德斯、19-瓦拉内、25-桑乔、29-万-比萨卡、39-麦克托米奈、49-加纳乔、55-齐达内-伊克巴尔、56-查理-麦克尼尔、80-弗雷德里克森

皇家社会首发：1-雷米罗、12-穆尼奥斯、20-帕切科、6-埃卢斯通多、18-戈罗萨韦尔、8-梅里诺、3-马丁-苏维门迪、23-布赖斯-门德斯、14-久保建英、21-大卫-席尔瓦、25-乌马尔-萨迪克

替补：13-苏维奥雷、2-阿莱士-索拉、4-伊利亚拉门迪、5-苏韦尔迪亚、7-巴雷内切亚、11-穆罕默德-丘、16-格瓦拉、17-罗伯特-纳瓦罗、19-索尔洛特、22-贝尼亚特-图连特斯、30-乌尔科-冈萨雷斯、33-卡里卡布鲁